同分异构,相对构型,绝对构型,D/L,R/S,有什么区别?

缘起

自学真的很麻烦。最近在自学有机化学同分异构，发现网上中文资料能找得到的零零碎碎。而个别能找得到的文章亦有不通之处。查了很多资料（文末列出）并整理出这个笔记。

强烈推荐阅读参考引用内容，讲的很清楚。

并且我要指出：https://www.douban.com/note/142745360/ 这里这个豆瓣文章没讲清楚，读着甚是矛盾。在我对各种概念不清楚的时候让我走了弯路。

当然本人不是化学专业学生，不是食品医疗相关学生，甚至不是大学生。没有系统学习，有谬误之处希望指出。

（诶？这不是一个搞计算机的学渣的博客么？ XD

D/L 相对构型

这是一种人为规定的方法, 常用于一些碳水化合物的空间描述.

“相对构型好比知道张三李四是一男一女（而非两个男的或两个女的）但不知谁是男谁是女；绝对构型好比知道张三是男，李四是女。” ——SBC123 (原贴见参考引用)

说到相对构型，就不得不提甘油醛和费歇尔投影式（如图）

维基百科对甘油醛描述如下

甘油醛（glyceraldehyde (glyceral)）是一个丙糖，化学式为C3H6O3，是最简单的醛糖。它是有甜味的无色晶体，作为糖类代谢的中间产物，同时也在D-/L-标记中作为标准物。

这个规矩简单粗暴，就是:

尽可能地把最高化合价的碳放在上面
画出一个规范的费歇尔投影式
再看手性碳原子，如果羟基在右边那就是D，在左边就是L。(来自拉丁语左和右)

如图甘油醛的费歇尔式：

1.醛基碳氧化价最高，画出规范费歇尔式。
2.横向羟基在左侧为L-甘油醛，羟基在右侧则为D-甘油醛。
所以这个和旋光的没有关系 ↓图中都是D，但是旋光不同。

~~（博客搬迁，图以后补上）~~

那个时候并没有能力直接测定其真实构型能力，其它分子都是以D- L- 甘油醛为标准，人为规定的。直到后来20世纪50年代才有了能力通过X射线了解真正的构型。因此这里的也称为相对构型。然而这也就带来了局限：并不是所有分子都可以以甘油醛为标准，DL构型标准对于多个手性碳也会很麻烦。例如 R-环戊烯-3-甲酸

那么我们拓展到果糖：

如图，我们已经有费歇尔投影式了，C-2是一个羰基，氧化价最高，放上面。然后关注距离羰基最远的那个羟基的位置，确定它的构型。

R/S 绝对构型

如果您想好好学学序列法则的具体的内容这里还有一篇非常好的英文文章, 图文并茂, 强烈推荐.
绝对构型 R/S

在20世纪人们有能力通过X射线衍射技术直接确定分子中原子和基团空间位置后，才得到了绝对构型。至于绝对构型的R/S判定，则必须要了解序列法则
简而言之就是对比原子序数确定优先，遇到相同的就“递归”相同的那个（向下一层），双键嘛就当连了两个。四面体嘛，把优先级最低的放后面，正面就三个原子，优先级从大到小顺时针就是R逆时针就是S。

这也和旋光性没有直接联系。

旋光性是它对于偏振光的偏转，左偏还是右偏。而构型一定要用X射线衍射确定。